Greven var nemlig ofte gjest hos hertugen Salviati i Pisa under studiene. Der drakk han en av vinene deres fra egen vinmark. Vinen minnet ham om de store vinene fra Bordeaux som var det adelen foretrakk på denne tiden. Grevens lidenskap for vin og søken etter smaken han husket fra Pisa, oppnådde resultater etter å ha testet flere druetyper – og druen Cabernet Sauvignon skilte seg ut. Cabernet Sauvignon ble, og er fremdeles, basen i eksperimentet om å lage en egen vin som smaker som vinene fra Bordeaux. Clarice og Greven Incisca della Rocchetta møttes likevel gjennom deres felles interesse for ridesport og hesteoppdrett, og slo seg ned i sumpen i Bolgheri, i nærheten av Maremma, for å leve av nettopp dette.
Fra hesteavl til vin
Hesteoppdrett var på dette tidspunktet fremdeles det viktigste for greven, men han jobbet med vinen på sin måte og etter sin egen smak, og oppdaget at vinen ble bedre ved lagring. Vinen var i første rekke bare ment for eget konsum på gården. Da en ivrig hestejournalist spurte om han kunne få lov til å skrive om vinen han hadde drukket i stedet for å skrive om hestene, var det ingen som kunne forutse hvor viktig Sassicaia skulle bli for vingården Tenuta San Guido, eller den italienske vinindustrien. Fra 1948 til 1967 ble vinen kun drukket på gården. Første årgang som ble solgt lokalt, var 68 – årgangen. Men den mørke og kraftige vinen falt ikke helt i smak hos de lokale, som på den tiden var vant med viner basert på Sangiovese-druen.
Grevens tro på prosjektet og hans egen smak var basert på oppdagelsene han gjorde gjennom et besøk i Bordeaux. Der bemerket han likhetene mellom Graves og grusen i Bolgheri. De første Cabernet Sauvignon-druene ble plantet på 1950 – tallet, og stammet fra Chateau Lafite. Anerkjennelse kom likevel ikke før 1978, da Sassicaia gikk til topps i det engelske tidsskriftet «Decanter» i en blindsmaking med 33 andre “toppslott” fra Bordeaux. Anerkjennelse nummer to kom i 1994 da vinen fikk tildelt D.O.C status, etter alltid å ha hatt lavest rangerte IGT status – til tross for den høye kvaliteten. Sassicaia er den eneste av vinene i distriktet Bolgheri som er tildelt klassifiseringen D.O.C.
Tenuta San Guidos andre viner Guidalberto og Le Difese er relativt unge. Første årgang av Guidalberto kom i 2000, mens Le Difese, som er deres hverdagsvin ikke så dagens lys før i 2003, begge er klassifisert IGT.
2016-årgangen
Årgangen er sett på som en av de beste årgangene for Sassicaia. Våren startet brått med høye temperaturer i April, og særlig høy varme i Juli, men med jevne temperaturer og med kalde netter noe som ga en pen modning for druene. Høsten var varm og tørr noe som gjorde at de aromatiske kvalitetene i druene utviklet seg perfekt sammen med en god modning for tanniner etc. Druene var uskadet og intakte til innhøsting og med en jevn og god modning for druene som er et perfekt utgangspunkt før vinen fermenteres.